La relación de Gates con Paul Allen, cofundador de Microsoft, también ha generado controversia. Allen, diagnosticado con cáncer, renunció a la empresa en 1983. En lugar de apoyo, Gates y otros ejecutivos de Microsoft criticaron su productividad. Allen, en un artículo de Vanity Fair, relató cómo irrumpió en una reunión para expresar su frustración. Además, Allen denunció una distribución financiera injusta de la sociedad, con Gates obteniendo una mayor participación.
Gates se disculpó con Allen en una carta de seis páginas, pero esto no logró que Allen regresara a la empresa. Este episodio revela un lado menos conocido de Gates, cuestionando su trato hacia sus socios y empleados.