En 1990, la revista Spy Magazine llevó a cabo un experimento social para identificar al multimillonario más 'tacaño'. El experimento involucró el envío de cheques con cantidades cada vez menores a una lista de 58 multimillonarios en Nueva York, incluyendo a Donald Trump. El objetivo final era ver quiénes cobrarían el cheque más pequeño posible. El experimento comenzó con un cheque de $1.11, que fue cobrado por 26 de los 58 destinatarios, entre ellos, la cantante Cher y el actor Michael Douglas.
En la segunda fase, se enviaron cheques por 64 centavos, de los cuales Trump y otros 12 multimillonarios procedieron a cobrar. Finalmente, en la tercera ronda, se envió un cheque por 13 centavos. Solo dos personas cobraron este último cheque: Donald Trump y Adnan Khashoggi, un traficante de armas saudí. Este peculiar experimento ha resurgido en el debate público, especialmente en redes sociales, donde se discute sobre la personalidad y las motivaciones de Trump.