James Gaye Stewart, nacido en Fort William, Ontario, en junio de 1923, comenzó su trayectoria en el hockey a los 16 años. Jugó para los Port Arthur Bruins de la Thunder Bay Junior A Hockey League. Después de dos temporadas, Stewart ascendió en las ligas de Ontario, jugando en la Ontario Hockey Association y la American Hockey League, antes de su debut en la NHL.

Su primera experiencia en la NHL no fue en temporada regular. Fue llamado por los Toronto Maple Leafs en 1942 durante la final de la Copa Stanley, ayudando al equipo a ganar el campeonato. Su debut en temporada regular llegó la temporada siguiente, camino a un desempeño ganador del Trofeo Calder en 1942-43 para los Maple Leafs, una temporada que no sería olvidada pronto.

El 31 de octubre de 1942, Stewart debutó en la temporada regular de la NHL, en una victoria por 7-2 sobre los New York Rangers, donde anotó dos goles y una asistencia. Después de este inicio, tuvo 22 minutos de penalización, antes de una racha de cinco partidos consecutivos con goles, marcando seis goles en ese periodo.

En su temporada de novato, Stewart contribuyó con 24 goles y 47 puntos en 48 partidos, demostrando su valía en el equipo. Agregó dos puntos más en cuatro partidos de playoffs, aunque los Maple Leafs no superaron a los Detroit Red Wings en la primera ronda.

Tras ganar la Copa Stanley en la temporada anterior con solo un partido en la NHL, Stewart se convirtió en el primer jugador en la historia de la NHL en ganar la Copa antes de ganar el Trofeo Calder como el novato del año de la liga.

Su temporada casi de un punto por juego le valió el premio al mejor novato, superando a Glen Harmon de Montreal y a Maurice 'The Rocket' Richard en la votación del Calder, a pesar de las lesiones de Richard. La victoria de Stewart fue el inicio de una destacada carrera.

La temporada de novato de Stewart también lo vio ser votado segundo en la votación del Trofeo Hart y tercero en el Lady Byng. A lo largo de su carrera, Stewart jugó 502 partidos de temporada regular, acumulando 185 goles y 344 puntos en nueve temporadas con los Maple Leafs, Chicago Black Hawks, New York Rangers, Detroit Red Wings y Montreal Canadiens.

A pesar de su destacada temporada y los más de 500 partidos jugados, Stewart nunca fue incluido en el Salón de la Fama del Hockey. Fue reconocido como uno de los 100 mejores Maple Leafs de todos los tiempos, en el número 67, y fue incluido en el Salón de la Fama de los Deportes del Noroeste de Ontario en 1983.

Durante su carrera, Stewart jugó en cinco postemporadas, añadiendo dos goles y 11 puntos en 27 partidos con los Maple Leafs, Red Wings y Canadiens. Además de la Copa Stanley en 1941-42, Stewart también fue parte de los Maple Leafs ganadores de la Copa en 1946-47.

En nueve temporadas, Stewart alcanzó la marca de 20 goles en seis ocasiones, incluyendo un récord personal de 37 goles a los 22 años, tras un paréntesis de dos años en la Segunda Guerra Mundial. A su regreso, sus 37 goles lideraron la NHL en 1945-46 y, hasta que Auston Matthews lideró la NHL en goles en 2020-21, fue la última vez que un jugador de los Maple Leafs lideró la liga.